Seit jeher ist der Gesellenverein, bzw. die Kolpingsfamilie eng mit dem Theaterspiel verbunden. So wundert es nicht, dass auch das erste verfügbare Dokument zum Besuch eines Theaterstückes einlädt: "Der Prinzenraub im Schlosse Altenburg" wurde am Dienstag den 25. März 1873 letzmalig für diese Saison zur "theatralischen Vorstellung" gebracht.
Stets waren die Einnahmen aus den Theateraufführungen der Grundstock für die Finanzierung des Vereinslebens. Neben den üblichen Ausgaben waren die Kolpingsöhne so auch in der Lage, außerordentliche Anschaffungen zu tätigen. Bereits ein Jahr nach der Wiedergründung im Jahr 1924 konnte die schön gestickte Fahne gekauft werden. Voller Stolz wird diese noch heute bei den Prozessionen mitgetragen.
Besondere Stücke
- Theaterstück zum 120. Geburtstag: Bruder Balthasar Werner (2008)
- Festspiel zum Jubiläum: 350 Jahre Franziskaner in Dietfurt (2010)
- Waldweihnacht zum 200. Geburtstag von Adolph Kolping (2013)
- Theaterstück zum Jubiläum: 600 Jahre Stadterhebung Dietfurt (2016)
- Theaterstück zum Jubiläum: 150 Jahre Kolpingsfamilie Dietfurt (2019)
